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はじめに：「辞めたあとに後悔しないか不安です…」
退職を考えているけれど、
「本当に今、辞めて大丈夫？」
「辞めた後に後悔しないか心配…」
そんな不安を感じることはありませんか？
退職は人生の大きな転機です。感情に流されて勢いで辞めてしまうと、あとで「こんなはずじゃなかった…」と悔やむことになりかねません。
この記事では、退職後に後悔しないために、辞める前に準備しておくべきことを具体的に解説します。
退職を決断した後、すぐに始めるべき5つの準備
① 生活費の見直しと貯金計画
失業期間がある場合、生活費の備えはとても重要です。
以下の支出を洗い出し、最低3ヶ月〜6ヶ月分の生活費を確保しておきましょう。
- 家賃／住宅ローン
- 水道光熱費
- 通信費
- 食費・日用品
- 社会保険料・税金（後述）
② 退職後の保険・年金・税金手続きを知っておく
▷ 国民健康保険への切り替え
会社を辞めると、健康保険は自動的に失効。
退職後14日以内に、居住地の役所で国民健康保険への加入手続きが必要です。
▷ 国民年金への切り替え
厚生年金から国民年金への切り替えも必要です。
任意加入や免除申請など、状況に応じた対応が可能です。
▷ 住民税は「翌年請求」
前年の所得に基づく住民税は、退職後も請求されます。
特に退職後しばらく無収入の期間がある方は注意が必要です。
③ 雇用保険（失業手当）の申請準備
条件を満たせば、退職後にハローワークで失業手当（失業保険）を受け取れます。
▷ 受給条件
- 直近2年間で通算12ヶ月以上雇用保険に加入
- 自己都合退職でも正当な理由があればOK（パワハラ・体調不良など）
▷ 必要書類
- 離職票（会社が発行）
- マイナンバーカード
- 印鑑、通帳、写真 など
④ 転職活動の基礎を整えておく
退職後に焦らないために、在職中から以下を進めておくと安心です。
- 履歴書・職務経歴書を準備する
- 転職サイトやスカウト型アプリに登録する
- 興味のある業種・職種をリストアップする
- 面接対策や自己分析を軽く進めておく
※今すぐ転職活動しなくても、“土台づくり”だけでも十分効果ありです。
⑤ 退職理由・引き継ぎ準備・退職日調整
スムーズに辞めるためには、会社への伝え方や退職タイミングの調整も重要です。
▷ 退職理由は「角の立たない伝え方」に
「一身上の都合」や「キャリアアップのため」など、無難な理由でOKです。
▷ 引き継ぎ資料は早めに着手
突然辞めると悪印象になる可能性もあるので、できる範囲で業務をまとめておきましょう。
それでも不安があるなら「退職代行」の無料相談を活用する
退職に伴う不安が大きすぎる、職場との関係が悪くて話しづらい場合は、退職代行サービスの無料相談を活用するのも選択肢です。
▶ 無料相談で分かること
- 自分のケースでもすぐ辞められるか？
- 会社とトラブルにならないか？
- 失業保険や有給消化のサポート内容
- 家族や同僚にバレずに辞める方法
✅ おすすめ退職代行サービス5社比較表【2025年最新版】
| サービス名 | 運営形態 | 特徴 | 対応スピード | 料金（税込） | 備考 |
|---|---|---|---|---|---|
| 弁護士法人ガイア | 弁護士法人 | 弁護士が直接対応。残業代請求にも対応 | 即日OK | 55,000円〜 | 法的トラブルに強い |
| リーガルジャパン | 労働組合 | 有給取得や退職交渉も任せられる | 即日〜翌日 | 29,800円 | 実績多数で信頼性◎ |
| 辞スル（じする） | 民間企業 | 追加料金なし。24時間対応 | 最短30分〜 | 26,800円〜 | 相談しやすさが好評 |
| トリケシ | 民間企業 | LINE完結・即日退職が可能 | 即日対応 | 27,000円〜 | 対応スピードに定評 |
| わたしNEXT | 民間企業（女性特化） | 女性専門。同性スタッフが対応 | 即日〜翌日 | 29,800円 | ハラスメント相談も可 |
📝 比較のポイント
- 弁護士法人ガイアは法的交渉や残業代請求にも対応可能なため、ブラック企業からの脱出に強いです。
- リーガルジャパンは労働組合運営で有給取得サポートにも強く、費用とサポートのバランスが優れています。
- 辞スルやトリケシは価格も比較的リーズナブルで、即日対応やチャット相談のしやすさが魅力です。
- わたしNEXTは女性専用で、セクハラ・パワハラに悩む女性からの支持が高いです。
まとめ：準備を整えれば、退職は怖くない
- 感情に任せて辞めるのではなく「計画的な退職」を
- 生活費・社会保険・税金のシミュレーションは必須
- 転職活動の土台だけでも整えておくと安心
- 心が不安な時は、退職代行の無料相談でサポートを受けよう
退職は「逃げ」ではありません。
きちんと準備をしておけば、次のステージへの前向きな第一歩となります。
あなた自身の人生を大切にするために、今できることから始めましょう。
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